внутренние циклические амиды аминокарбоновых кислот, содержащие группировку - CO - NH - в кольце (1); таутомерная "енольная" форма Л. называется лактимной (II):
В зависимости от типа аминокарбоновых кислот, образующих Л., различают (β-, γ-, δ-, ε-лактамы и т. д., например β-пропиолактам (III, tпл 73-74°С), γ-бутиролактам (IV, tпл 24,6 °С), ε-капролактам (V, tпл 68-69 °C):
Л. получают главным образом циклизацией аминокарбоновых к-т или их производных [Y - (CH
2)
nNH
2, где Y=COOH, COOR, CONH
2, CN], а также амидов галогено- или оксикарбоновых кислот [X - (CH
2)
n CONHR, где Х=ОН или галоген]. Важный метод получения Л. -
Бекмана перегруппировка оксимов циклических кетонов; таким способом в промышленности получают ε-
Капролактам. Л. легко алкилируются, ацилируются, галогенируются и т. д.; цикл при этом сохраняется. Однако при гидролизе, аммонолизе, гидрогенолизе и полимеризации лактамное кольцо раскрывается по месту связи - CO - NH - . Так, при полимеризации ε-капролактама образуется
Поликапроамид, из которого получают волокно "капрон". Многие Л. - биологически активные вещества (например, в молекуле пенициллина содержится остаток β-пропиолактама).