оксипроизводные ароматических соединений (См.
Ароматические соединения)
, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (- OH), связанных с атомами углерода ароматического ядра. По числу ОН-групп различают одноатомные Ф., например оксибензол C
6H
5OH, называется обычно просто
Фенолом
, окситолуолы CH
3C
6H
4OH - так называемые
Крезолы, оксинафталины -
Нафтолы, двухатомные, например диоксибензолы C
6H
4(OH)
2 (
Гидрохинон, Пирокатехин, Резорцин)
, многоатомные, например
Пирогаллол, Флороглюцин. Ф. - бесцветные с характерным запахом кристаллы, реже жидкости; хорошо растворимы в органических растворителях (спирт, эфир, оензол). Обладая кислотными свойствами, Ф. образуют солеобразные продукты - феноляты: ArOH + NaOH (ArONa + H
2O (Ar - ароматический радикал). Алкилирование и ацилирование фенолятов приводит к эфирам Ф. - простым ArOR и сложным ArOCOR (R - органический радикал). Сложные эфиры могут быть получены непосредственным взаимодействием Ф. с карбоновыми кислотами, их ангидридами и хлорангидридами. При нагревании фенолов с CO
2 образуются фенолокислоты, например
Салициловая кислота. В отличие от спиртов (См.
Спирты)
, гидроксильная группа Ф. с большим трудом замещается на галоген. Электрофильное замещение в ядре Ф. (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и др.) осуществляется гораздо легче, чем у незамещённых ароматических углеводородов; замещающие группы при этом направляются в орто (См.
Мета-, орто-, пара-)
- и пара (См.
Мета-, орто-, пара-)-положения к ОН-группе (см.
Ориентации правила)
. Каталитическое гидрирование Ф. приводит к алициклическим спиртам, например C
6H
5OH восстанавливается до
Циклогексанола
. Для Ф. характерны также реакции конденсации, например с альдегидами и кетонами, что используется в промышленности для получения феноло- и резорцино-формальдегидных смол, дифенилолпропана и др. важных продуктов.
Получают Ф., например, гидролизом соответствующих галогенопроизводных, щелочным плавлением арилсульфокислот ArSO
2OH, выделяют из каменно-угольной смолы, дёгтя бурых углей и др. Ф. - важное сырьё в производстве различных полимеров, клеев, лакокрасочных материалов, красителей, лекарственных препаратов (фенолфталеин, салициловая кислота, салол), поверхностноактивных и душистых веществ. Некоторые Ф. применяют как антисептики и антиокислители (например, полимеров, смазочных масел). Для качественной идентификации Ф. используют растворы хлорного железа, образующие с Ф. окрашенные продукты. Ф. токсичны (см.
Сточные воды.).