Чугаева реакция - definitie. Wat is Чугаева реакция
Diclib.com
Woordenboek ChatGPT
Voer een woord of zin in in een taal naar keuze 👆
Taal:

Vertaling en analyse van woorden door kunstmatige intelligentie ChatGPT

Op deze pagina kunt u een gedetailleerde analyse krijgen van een woord of zin, geproduceerd met behulp van de beste kunstmatige intelligentietechnologie tot nu toe:

  • hoe het woord wordt gebruikt
  • gebruiksfrequentie
  • het wordt vaker gebruikt in mondelinge of schriftelijke toespraken
  • opties voor woordvertaling
  • Gebruiksvoorbeelden (meerdere zinnen met vertaling)
  • etymologie

Wat (wie) is Чугаева реакция - definitie

Чугаева реакция; Ксантогеновая реакция
  • 600px

Реакция Чугаева         
Реакция Чугаева (ксантогеновая реакция) — дегидратация спиртов в олефины путём термического разложения их ксантогенатов. Названа в честь Л.
Чугаева реакция         

ксантогеновая реакция, превращение спиртов в олефины термическим разложением метилксантогенатов (см. Ксантогенаты), полученных из этих спиртов, например:

Наиболее легко (уже в момент образования) разлагаются метилксантогенаты третичных спиртов, труднее (при нагревании) - метилксантогенаты вторичных спиртов и очень плохо - первичных спиртов. Реакция обычно не сопровождается побочными процессами (изомеризацией углеродного скелета, перемещением двойной связи и др.), типичными для многих других способов получения олефинов дегидратацией спиртов, поэтому она важна при исследовании спиртов сложной структуры. Ч. р. удалось установить строение многих лабильных структур (терпенов и др.). Открыта Л. А. Чугаевым в 1899.

Вюрца реакция         

метод синтеза насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или иодиды):

2RBr + 2Na → R - R + 2NaBr.

B. p. открыта Ш. А. Вюрцем. (1855). P. Фиттиг распространил В. р. на область жирно-ароматических углеводородов (реакция Вюрца - Фиттига):

C6H5Br + 2Na + ВrC4H9 → С6Н5 - С4Н9+ 2NaВr.

Wikipedia

Реакция Чугаева

Реакция Чугаева (ксантогеновая реакция) — дегидратация спиртов в олефины путём термического разложения их ксантогенатов. Названа в честь Л. А. Чугаева, открывшего эту реакцию в 1899 г.

Ксантогенат получают взаимодействием алкоголята натрия с сероуглеродом:

R C H 2 C H 2 O N a + C S 2 R C H 2 C H 2 O C ( S ) S N a + D {\displaystyle {\mathsf {RCH_{2}CH_{2}ONa+CS_{2}\rightarrow RCH_{2}CH_{2}OC(S)SNa+D}}}

Образовавшийся ксантогенат натрия метилируют метилиодидом:

R C H 2 C H 2 O C ( S ) S N a + C H 3 I R C H 2 C H 2 O C ( S ) S C H 3 + N a I {\displaystyle {\mathsf {RCH_{2}CH_{2}OC(S)SNa+CH_{3}I\rightarrow RCH_{2}CH_{2}OC(S)SCH_{3}+NaI}}}

Полученный таким образом метилксантогенат нагревают до 110—210 °C:

R C H 2 C H 2 O C ( S ) S C H 3 R C H = C H 2 + [ C H 3 S C ( O ) S H ] {\displaystyle {\mathsf {RCH_{2}CH_{2}OC(S)SCH_{3}\rightarrow RCH{\text{=}}CH_{2}+[CH_{3}SC(O)SH]}}}
[ C H 3 S C ( O ) S H ] C H 3 S H + S = C = O {\displaystyle {\mathsf {[CH_{3}SC(O)SH]\rightarrow CH_{3}SH+S{\text{=}}C{\text{=}}O}}}

Реакция протекает через шестичленное циклическое переходное состояние, поэтому, как правило, образуется продукт цис-элиминирования. Большим достоинством метода является то, что в условиях проведения реакции не наблюдается изомеризации углеродного скелета и миграции двойной связи.

Реакция Чугаева применяется в препаративных целях, в частности, в химии терпенов и стероидов.

Wat is Реакция Чугаева - definition