способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений (См.
Ароматические соединения) в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl
3, BF
3, ZnCl
2, FeCI
3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами служат алкилгалогениды, олефины, спирты, сложные эфиры; ацилирующими - карбоновые кислоты, их галогенангидриды и ангидриды.
Ф. - К. р. - типичное электрофильное замещение в ароматическом ядре; роль катализатора сводится к генерации атакующей частицы - алкил- или ацилкатиона. Ниже рассмотрены примеры взаимодействия бензола с этилхлоридом и хлорангидридом уксусной кислоты:
C2H5CI + AlCl3 → C2H5+ + [AICl4]-,
C2H5- + C6H6 → C6H5C2H5 + H+;
CH3COCl + AlCl3 → CH3CO+ + [AlCl4]-,
CH3CO+ + C6H6 → CH3COC6H6 + Н+;
[AlCl4]- + Н+ → HCl + AlCl3.
Алкилированием по
Ф. - К. р. в промышленности получают высокооктановые топлива, антиокислители, поверхностно-активные и душистые вещества, этилбензол (исходное вещество в производстве
Стирола) и др. важные продукты (см., например,
Кумол,
Тимол). Ацилирование по Ф. - К. р. - основной метод синтеза ароматических и жирно-ароматических кетонов, многие из которых являются промежуточными продуктами в производстве фармацевтических препаратов, разнообразных красителей (например,
Михлера кетон). Ф. - К. р. открыта Ш. Фриделем (См.
Фридель) и Дж.
Крафтсом (1877-78).