органическое соединение C
6H
6, простейший ароматический углеводород (См.
Углеводороды); подвижная бесцветная летучая жидкость со своеобразным нерезким запахом;
tnл 5,5°C; t
kип 80,1°С; плотность 879,1
кг [м3 (0,8791
г/см3) при 20°С;
n20D 1,5011. С воздухом в объёмной концентрации 1,5-8\% Б. образует взрывоопасные смеси. Б. смешивается во всех соотношениях с эфиром, бензином и др. органическими растворителями; в 100
г Б. при 26°С растворяется 0,054
г воды; с водой образует азеотропную (постоянно кипящую) смесь (91,2\% Б. по массе) с
tkип 69,25°С.
Б. открыт М. Фарадеем (См.
Фарадей). (1825), который выделил его из жидкого конденсата светильного газа; в чистом виде Б. получен в 1833 Э.
Мичерлихом, сухой перегонкой кальциевой соли бензойной кислоты (отсюда название).
В 1865 Ф. А.
Кекуле предложил для Б. формулу строения I, соответствующую циклогексатриену - замкнутую цепь из 6 атомов углерода с чередующимися простыми и двойными связями. Формулой Кекуле довольно широко пользуются, хотя накоплено много фактов, свидетельствующих о том, что Б. не обладает строением циклогексатриена. Так, давно установлено, что орто-дизамещённые Б. (например, 1,2 и 1,6) существуют лишь в одной форме, тогда как формула Кекуле допускает изомерию таких соединений (заместители у атомов углерода, связанных простой или двойной связью). В 1872 Кекуле дополнительно ввёл гипотезу о том, что связи в Б. постоянно и очень быстро перемещаются, осциллируют. Были предложены и др. формулы строения Б., однако они не получили признания.
Химические свойства Б. формально в некоторой степени соответствуют формуле (1). Так, в определённых условиях к молекуле Б. присоединяются 3 молекулы хлора или 3 молекулы водорода; Б. образуется при конденсации 3 молекул ацетилена. Однако для Б. характерны в основном не реакции присоединения, типичные для ненасыщенных соединений, а реакции электрофильного замещения. Кроме того, бензольное ядро очень устойчиво к действию окислителей, например перманганата калия, что также противоречит наличию в Б. локализованных двойных связей. Особые, т. н. ароматические, свойства Б. объясняются тем, что все связи в его молекуле выравнены, т. е. расстояния между соседними атомами углерода одинаковы и равны 0,14 нм (1,40 Å), длина простой связи С-С 0,154 нм (1,54 Å) и двойной С = С 0,132 нм (1,32 Å). Молекула Б. имеет ось симметрии шестого порядка; для Б. как ароматического соединения характерно наличие секстета π-электронов, образующих единую замкнутую устойчивую электронную систему. Однако до сих пор нет общепринятой формулы, отражающей его строение; часто используют формулу II.
Б. содержится в продуктах сухой перегонки каменного угля (коксовом газе) и небольшое количество - в коксовой смоле. Значительные количества Б. получают также каталитической циклизацией алифатических углеводородов нефти (см.
Ароматизация нефтепродуктов). Б. - важнейшее сырьё химической промышленности. При действии азотной кислоты на Б. образуется
Нитробензол С
6Н
5NО
2, который может быть восстановлен в
Анилин C
6H
5NH
2 - исходный продукт в производстве многих красителей. При взаимодействии Б. с серной кислотой получается бензолсульфокислота C
6H
5SO
2OH, щелочное плавление солей которой - один из основных методов производства
Фенола. При алкилировании Б. этиленом в присутствии хлористого алюминия получается этилбензол, каталитическое дегидрирование которого представляет собой основной способ производства
Стирола
C
6H
5CH=CH
2. Аналогично из Б. и пропилена образуется изопропилбензол C
6H
5CH (CH
3)
2 - исходный продукт для получения фенола и
Ацетона в промышленном масштабе. Широко применяют и галогенопроизводные Б. Так, хлорбензол омыляется в фенол; из хлорбензола и магния Гриньяра реакцией (См.
Гриньяра реакция) получают фенилмагнийхлорид C
6H
5MgCI, при реакции которого с окисью этилена образуется β-фенилэтиловый спирт C
6H
5CH
2CH
2OH, используемый в парфюмерии как искусственное розовое масло. При каталитическом гидрировании Б. превращается в циклогексан - исходный продукт в одном из способов производства
Капролактама
, полимеризацией которого получают синтетическое волокно "капрон". При облучении Б. присоединяет 3 моля хлора с образованием смеси стереоизомерных гексахлорциклогексанов, один из которых (гексахлоран) обладает сильными инсектицидными свойствами. Б. применяют в производстве взрывчатых веществ, а также как растворитель и экстрагирующее средство в производстве лаков, красок и др.
Лит.: Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. с рум., т. 1, М., 1962, с. 304, 323.
Я. Ф. Комиссаров.
Действие на организм. Б. может вызывать острые и хронические отравления. Проникает в организм главным образом через органы дыхания, может всасываться и через неповрежденную кожу. Предельно допустимая концентрация паров Б. в воздухе рабочих помещений 20 мг/м3. Выводится через лёгкие и с мочой. Острые отравления происходят обычно при авариях; их наиболее характерные признаки: головная боль, головокружение, тошнота, рвота, возбуждение, сменяющееся угнетённым состоянием, частый пульс, падение кровяного давления, в тяжёлых случаях - судороги, потеря сознания. Хроническое отравление Б. проявляется изменением крови (нарушение функции костного мозга), головокружением, общей слабостью, расстройством сна, быстрой утомляемостью; у женщин - нарушением менструальной функции. Надёжная мера против отравлений парами Б. - хорошая вентиляция производственных помещений.
Лечение при острых отравлениях: покой, тепло, бромистые препараты, сердечно-сосудистые средства; при хронических отравлениях с выраженной анемией: переливание эритроцитарной массы, витамин B12, препараты железа.
Лит.: Омельяненко Л. М. и Сенкевич Н. А., Клиника и профилактика отравлений бензолом, М., 1957; Профессиональные болезни, 2 изд., М., 1964.
Бензол.
Бензол.