диены, диолефины, непредельные углеводороды с двумя двойными связями. В зависимости от взаимного расположения двойных связей в молекуле различают:
1) Д. у. с изолированными двойными связями, например пентадиен-1,4
и др. диены типа
по химическим свойствам подобные олефинам (См.
Олефины);
2) Д. у. с кумулированными двойными связями
составляющие класс алленов;
3) Д. у. с сопряжёнными (чередующимися) двойными связями, например бутадиен-1,3 (дивинил),
2-метилбутадиен-1,3 (изопрен),
CH2 = С (СН3) - CH = CH2,
2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен),
CH2 = CCl - CH = CH2,
циклопентадиен
и др. Обычно под термином "Д. у." подразумевают соединения с сопряжёнными двойными связями (См.
Двойная связь). В таких соединениях имеет место сопряжение π-связей и образование единого π-электронного облака, что обусловливает повышение энергии образования молекулы, некоторое усреднение расстояний между атомами углерода диеновой системы, высокую поляризуемость молекулы и способность её вступать, наряду с обычными реакциями присоединения по двойным связям (1,2-присоединение), в реакции присоединения по концам сопряжённой системы (1,4-присоединение). Так, бутадиен-1,3 присоединяет молекулу брома с образованием 3,4-дибромбутена-1 и 1,4-дибромбутена-2:
К типу 1,4-присоединения относится
Диеновый синтез. Сопряжённые диены (например, бутадиен, изопрен, хлоропрен) легко полимеризуются и сополимеризуются, образуя полимеры и сополимеры, обладающие высокоэластическими свойствами (см.
Каучуки синтетические). Стереоспецифической полимеризацией изопрена синтезирован каучук, по структуре идентичный натуральному (см.
Каучук натуральный).
Б. Л. Дяткин.