реакция 1,4-присоединения диеновых углеводородов (См. Диеновые углеводороды) с сопряжёнными двойными связями (диенов) к ненасыщенным соединениям (диенофилам). В результате Д. с. образуются шестичленные циклы, содержащие двойную связь между вторым и третьим атомами углерода исходного диена. Типичный пример Д. с. - получение ангидрида тетрагидрофталевой кислоты (III) из бутадиена-1,3 (I) и малеинового ангидрида (II):

Диенофилами обычно служат соединения, содержащие этиленовую или ацетиленовую связь, активированную электроотрицательной группой (- CO -, - COOR, - CN, - NO₂ или др.). С такими диенофилами Д. с. осуществляют простым смешением или нагреванием реагентов при 100-120°С. При отсутствии активирующей группы в диенофиле для Д. с. необходимы жёсткие условия. В качестве диенофилов можно применять также карбонильные соединения, например гексафторацетон (CF₃)₂C = О, нитрозосоединения, например нитрозобензол C₆H₅ - N = О, азосоединения, например гексафторазометан CF₃ - N = N - CF₃ и др. Роль диенов могут выполнять гетероциклические соединения, например фуран.

Первые примеры Д. с. можно найти в работах В. Н. Ипатьева (1897) и С. В. Лебедева (1909) по исследованию димеризации изопрена; как общая реакция органической химии Д. с. открыт в 1928 немецкими химиками-органиками О. Дильсом и К. Альдером. Д. с. широко применяют в синтетической органической химии, в том числе для синтеза стероидов. Исследование Д. с. позволило объяснить ряд процессов при полимеризации диеновых углеводородов.

Б. Л. Дяткин.

целенаправленное получение сложных веществ из более простых, основывающееся на знании молекулярного строения и реакционной способности последних. Обычно под синтезом подразумевается последовательность нескольких химических процессов (стадий).

В раннем периоде развития химии С. х. осуществлялся главным образом для неорганических соединений и носил случайный характер. Синтетическое получение сложных веществ стало возможным лишь после того, как были накоплены сведения об их составе и свойствах с развитием методов органического и физико-химического анализа. Принципиальное значение имели первые синтезы органических веществ - щавелевой кислоты и мочевины, осуществленные Ф. Вёлером в 1824 и 1828 (см. Органическая химия). Попытки синтеза аналогов сложных природных соединений, предпринятые в середине 19 в., когда стройной теории строения органических соединений не существовало, показали лишь принципиальную возможность синтеза таких веществ, как Жиры (П. Э. М. Бертло) и Углеводы (А. М. Бутлеров). Позднее уже на теоретической основе (см. Химического строения теория) были синтезированы индиго, камфора и другие сравнительно простые соединения, а также более сложные - некоторые углеводы, аминокислоты и пептиды. Начиная с 20-х гг. 20 в. плодотворное влияние на методологию С. х. оказали работы Р. Робинсона по получению ряда сложных молекул путями, имитирующими пути их образования в природе. С конца 30-х гг. наблюдается бурное развитие С. х. вначале в области стероидов, алкалоидов и витаминов, а затем в области изопреноидов, антибиотиков, полисахаридов, пептидов и нуклеиновых кислот. В 40-60-х гг. существенный вклад в развитие тонкого органического синтеза внёс Р. Б. Вудворд, осуществивший синтез ряда важных природных соединений (хинин, кортизон, хлорофилл, тетрациклин, витамин В 12 и др.). Примером больших успехов С. х. может служить также первый полный синтез гена аланиновой транспортной рибонуклеиновой кислоты (из дрожжей), осуществленный в 1970 Х. Г. Кораной (См. Корана) с сотрудниками.

Развитие органического синтеза происходит по следующим принципиальным направлениям производство важнейших промышленных продуктов (полимеров, синтетического топлива, красителей и пр.); получение различных физиологически активных веществ для медицины, сельского хозяйства, пищевой промышленности, парфюмерии; подтверждение строения сложных природных соединений и получение молекул с "необычным" строением для проверки и совершенствования теории органической химии; расширение арсенала реакций и методов С. х., включая использование катализаторов (См. Катализаторы), высоких энергий (см. Плазмохимия, Радиационная химия), а также более широкое использование (в строго контролируемых условиях) микроорганизмов и очищенных ферментов. В 70-е гг. появились работы по применению ЭВМ для целей оптимизации многостадийного С. х.

Разработка и совершенствование синтетических методов позволили получать многие важные химические продукты в промышленных масштабах. В неорганической химии (См. Неорганическая химия) - это синтезы азотной кислоты (См. Азотная кислота), Аммиака, серной кислоты (См. Серная кислота), соды (См. Сода), различных комплексных и других соединений. Налажено многотоннажное производство органических веществ, используемых в различных отраслях химической промышленности (см. Основной органический синтез), а также продуктов тонкого органического синтеза (гормонов, витаминов).

Лит.: Реутов О. А., Органический синтез, 3 изд., М., 1954; Перспективы развития органической химии, пер. с англ. и нем., под ред. А. Тодда, М., 1959; Крам Д., Хеммонд Дж., Органическая химия, пер. с англ., М., 1964. См. также лит. при статьях, ссылки на которые даны в тексте.

С. А. Погодин, Э. П. Серебряков.

сильнодействующий наркотик, вырабатываемый из опийного мака.