производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп (-ОН) у насыщенных атомов углерода. Соединения с ОН-группами в ароматическом кольце называются
Фенолами, с ОН-группами при углерод-углеродной двойной связи - енолами (См.
Енолы).
Классификация и номенклатура. В зависимости от характера углеводородного радикала С. могут быть ациклическими, или алифатическими (например,
Метиловый спирт,
Этиловый спирт,
Аллиловый спирт), алициклическими (
Циклогексанол), жирноароматическими (
Бензиловый спирт) и гетероциклическими. По числу ОН-групп в молекуле различают С. одноатомные (алкоголи), двухатомные (
Гликоли),трёхатомные (см.
Глицерин), четырёхатомные (см.
Пентаэритрит) и др.
Многоатомные спирты (см. также
Гекситы,
Ксилит). ОН-группы в С. могут быть связаны с первичным (-СН
2ОН), вторичным (
) и третичным (
) атомом углерода. По этому признаку одноатомные С. делят на первичные, вторичные и третичные.
Названия С. обычно производят от названий соответствующих углеводородных радикалов: CH
3-OH (метиловый С.), C
2H
5-OH (этиловый С.), C
3H
7-OH (пропиловый С.) и т.д. По Женевской номенклатуре к название соответствующего углеводорода прибавляют окончание "ол" (или диол, триол) и цифрой указывают номер атома углерода, с которым связана ОН-группа, например CH
3-CH(OH)-CH
3 (пропанол-2), HOCH
2-CH
2-CH
2OH (пропандиол-1, 3). Иногда для построения название вторичных и третичных С. употребляют т. н. рациональную номенклатуру (см.
Номенклатура химическая). Некоторые С. имеют тривиальные название, например этиловый С. называется винным, метиловый С. - древесным. С. называются некоторые лекарственные средства, не имеющие отношения к этому классу соединений. Например, борный, камфорный и салициловый С. представляют собой соответственно растворы борной кислоты, камфоры и салициловой кислоты в этиловом спирте, нашатырный С. - водный раствор аммиака.
Свойства. Низшие одноатомные алифатические С. - бесцветные жидкости, высшие (начиная с С
12) - твёрдые вещества.
Спирты C
1-C
3 обладают характерным алкогольным запахом и жгучим вкусом, C
4-C
5 - сладковатым удушливым запахом (они придают неприятный запах сивушному маслу (См.
Сивушное масло)); высшие С. без запаха. Простейшие гликоли и глицерины - вязкие жидкости. В жидком и твёрдом состоянии молекулы С. связаны водородными связями. Этим обусловлены их аномально высокие температуры кипения (например, CH
3OH кипит при 64,7 °С, тогда как CH
3SH - при 6 °С). С. хорошо растворяются во многих органических растворителях и сами обладают хорошей растворяющей способностью. Неограниченно смешиваются с водой одноатомные С. (C
1-C
3), гликоли (до C
7), глицерин; растворимость в воде С. (C
4-C
5) ограничена, высшие С. нерастворимы. С. образуют азеотропные смеси с водой и рядом органических соединений, что используется, например, при абсолютировании С.
Химические свойства С. определяются наличием ОН-группы. При взаимодействии с щелочными и некоторыми др. металлами образуются солеобразные продукты - алкоголяты, например C
2H
5ONa (см.
Алкоголяты и феноляты), с кислотами -
Эфиры сложные RCOOR' (см. также
Этерификация); первичные С. в мягких условиях окисляются в альдегиды RCHO и далее в карбоновые кислоты RCOOH, вторичные - в кетоны R-CO-R. С. сравнительно легко дегидратируются; при этом в зависимости от природы С. и условий реакции образуются
Эфиры простые ROR или
Олефины. Взаимодействие с PCl
5 и SOCl
2 приводит к алкилхлоридам RCl, RCl
2 и т. д.
Получение и применение. В промышленности гидролизом алкилгалогенидов получают, например,
Амиловые спирты, бензиловый
спирт; гидролиз сложных эфиров С. и серной кислоты (алкилсульфатов) - важная стадия промышленного способа получения изопропилового спирта (См.
Изопропиловый спирт), этилового, трет-бутилового спиртов (см.
Бутиловые спирты) из олефипов. Многие С. синтезируют прямой гидратацией олефинов в присутствии катализаторов, восстановлением карбонильных соединений - альдегидов (получаемых, например, оксосинтезом, т. е. присоединением СО и H
2 к олефинам) и кетонов, карбоновых кислот и их эфиров. Гидрогенизацией окиси углерода получают, например, метиловый,
н-пропиловый и изобутиловый С.; этиловый и некоторые др. С. - ферментативным брожением сахаров (см.
Углеводы,
Брожение,
Гидролизная промышленность), некоторые высшие С. - с помощью алюминийорганических соединений (т. н. альфол-процесс).
С. широко распространены в природе в свободном состоянии и в виде сложных эфиров. Например,
Жиры - эфиры глицерина (см. также
Глицериды);
Воски -эфиры высших алифатических С.; фенилэтиловый
спирт (См.
β-Фенилэтиловый спирт) и
Ментол - составные части соответственно розового и мятногоэфирных масел;
Цетиловый спирт найден в пчелином воске, эфир бензилового спирта и уксусной кислоты (бензилацетат) - в эфирном масле цветов жасмина.
С. - важный в практическом отношении класс органических соединений; они служат полупродуктами в производстве красителей, синтетических волокон, пластических масс, лакокрасочных материалов, моющих средств, пластификаторов, эмульгаторов, лекарственных препаратов и т.д. С. применяют как растворители, для приготовления алкилирующих агентов и др. Низшие алифатические С. обладают слабым наркотическим действием, некоторые С. ядовиты (например, метиловый
спирт,
Этиленгликоль).
Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, т. 1-2, М., 1969-70.
В. Н. Фросин.