оксипроизводные ароматических соединений (См. Ароматические соединения), содержащие одну или несколько гидроксильных групп (- OH), связанных с атомами углерода ароматического ядра. По числу ОН-групп различают одноатомные Ф., например оксибензол C₆H₅OH, называется обычно просто Фенолом, окситолуолы CH₃C₆H₄OH - так называемые Крезолы, оксинафталины - Нафтолы, двухатомные, например диоксибензолы C₆H₄(OH)₂ (Гидрохинон, Пирокатехин, Резорцин), многоатомные, например Пирогаллол, Флороглюцин. Ф. - бесцветные с характерным запахом кристаллы, реже жидкости; хорошо растворимы в органических растворителях (спирт, эфир, оензол). Обладая кислотными свойствами, Ф. образуют солеобразные продукты - феноляты: ArOH + NaOH (ArONa + H₂O (Ar - ароматический радикал). Алкилирование и ацилирование фенолятов приводит к эфирам Ф. - простым ArOR и сложным ArOCOR (R - органический радикал). Сложные эфиры могут быть получены непосредственным взаимодействием Ф. с карбоновыми кислотами, их ангидридами и хлорангидридами. При нагревании фенолов с CO₂ образуются фенолокислоты, например Салициловая кислота. В отличие от спиртов (См. Спирты), гидроксильная группа Ф. с большим трудом замещается на галоген. Электрофильное замещение в ядре Ф. (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и др.) осуществляется гораздо легче, чем у незамещённых ароматических углеводородов; замещающие группы при этом направляются в орто (См. Мета-, орто-, пара-)- и пара (См. Мета-, орто-, пара-)-положения к ОН-группе (см. Ориентации правила). Каталитическое гидрирование Ф. приводит к алициклическим спиртам, например C₆H₅OH восстанавливается до Циклогексанола. Для Ф. характерны также реакции конденсации, например с альдегидами и кетонами, что используется в промышленности для получения феноло- и резорцино-формальдегидных смол, дифенилолпропана и др. важных продуктов.

Получают Ф., например, гидролизом соответствующих галогенопроизводных, щелочным плавлением арилсульфокислот ArSO₂OH, выделяют из каменно-угольной смолы, дёгтя бурых углей и др. Ф. - важное сырьё в производстве различных полимеров, клеев, лакокрасочных материалов, красителей, лекарственных препаратов (фенолфталеин, салициловая кислота, салол), поверхностноактивных и душистых веществ. Некоторые Ф. применяют как антисептики и антиокислители (например, полимеров, смазочных масел). Для качественной идентификации Ф. используют растворы хлорного железа, образующие с Ф. окрашенные продукты. Ф. токсичны (см. Сточные воды.).

Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, т. 2, 2 изд., М., 1974.

(син.: карболовая кислота, оксибензол) производное бензола, содержащее в молекуле гидроксильную группу, связанную с атомами углерода бензольного кольца; токсичен, обладает антисептическим действием; используется для приготовления многих лекарственных средств.

карболовая кислота.

монооксибензол, карболовая кислота, бесцветные кристаллы с характерным запахом, розовеющие при хранении, t_пл 40,9 °С, t_kип 181,75°C; умеренно растворим в воде, хорошо - в спирте, эфире, ацетоне. Ф. - простейший из оксипроизводных ароматических соединений (см. Фенолы). Ф. - важное сырьё в производстве ряда ценных продуктов. Так, хлорированием элементарным хлором в промышленности получают 2,4-дихлорфенол - полупродукт в производстве гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (См. 2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота), конденсацией с альдегидами, главным образом с формальдегидом, - Феноло-альдегидные смолы (см. также Фенопласты), с фталевым ангидридом - Фенолфталеин (индикатор и лекарственное средство), с ацетоном - дифенилолпропан, используемый для производства поликарбонатов (См. Поликарбонаты), гидрированием - циклогексанол (полупродукт в синтезе капролактама, полимеризацией которого получают Поликапроамид), алкилированием олефинами - n-aлкилфенолы RC₆H₄OH, применяемые в производстве поверхностно-активных и душистых веществ. Ф. используют также для получения различных красителей, лекарств, средств (салициловой кислоты, салола и др.), пикриновой кислоты (см. Нитрофенолы).

Выделяют Ф. из каменно-угольной смолы и получают синтетически из бензола - через бензолсульфокислоту C₆H₅SO₂OH (сплавлением её натриевой соли с едким натром), из Хлорбензола C₆H₅Cl (гидратацией) и главным образом через Кумол (разложением его гидроперекиси).

Ф. обладает бактерицидным действием; в медицине (более известен как карболовая кислота) используется в виде разбавленных водных растворов для дезинфекции помещений и предметов больничного обихода. При попадании на кожу Ф. вызывает ожог. Предельно допустимая концентрация в воздухе 0,005 мг/л.

Лит. см. при ст. Фенолы.

Фенол.